Вильгельм Йозеф Франц фон Лееб родился 5 сентября 1876 г. в баварском городе Ландсберг-на-Лехе в военной семье. Отец его был майор Адольф фон Лееб. В 1895 г. Вильгельм фон Лееб поступил на службу в 4-й Баварский полк полевой артиллерии в качестве фаненюнкера. 3 марта 1897 г. он получил первое офицерское звание. В 1900 г. участвовал добровольцем в подавлении восстания боксеров в Китае.
После нескольких повышений и окончания в 1903 г. Баварской военной академии капитан фон Лееб начал службу в Генеральном штабе в Мюнхене. Позже он служил в «большом» Генеральном штабе, а непосредственно перед первой мировой войной стал командиром батареи 10-го артиллерийского полка в Эрлангене.
В августе 1914 г. гауптман (капитан) Лееб служил в штабе I Баварского армейского корпуса. В течение последующих двух лет он прослужил в качестве штаб-офицера в 11-й Баварской пехотной дивизии. В 1916 г. она была переброшена на восток. Во время операций в Галиции и Сербии Лееб за исключительную личную храбрость в 1916 г. был удостоен баварского Ордена Макса Йозефа, рыцарского титула, не передававшегося по наследству, и звания майора. В дальнейшем он принимал участие в битве под Ковалем против русской армии, участвовал в завоевании Румынии. В мае 1917 г. Лееба вновь переводят на Западный фронт в качестве младшего офицера Генерального штаба в составе штаба кронпринца Рупрехта Баварского, где он и оставался до конца войны.
После окончания Первой мировой войны Лееб остался служить в Рейхсвере. В 1919 г. он был начальником отдела в Министерстве обороны в Берлине, в 1920 г. он становится оберст-лейтенантом (подполковник) и начальником штаба 7-го военного округа. В течение 1924 г. Лееб находился в Ландсберге в должности командира 2-го батальона 7-го горнострелкового артиллерийского полка. В 1925 г. он получает звание оберста (полковник). В 1926 г. Лееб получает под командование 7-й артиллерийский полк, расквартированный в Нюрнберге. В 1928 г. он удостаивается звания фюрера артиллерии V (Artillerefuehrer V) и должности заместителя командира 5-й пехотной дивизии в Штутгарте. Вскоре он получил звание генерал-майора, звание фюрера артиллерии VII и должность командира 7-й пехотной дивизии в Мюнхене. 1 декабря 1929 г. Лееба производят в генерал-лейтенанты, а в 1930 г. назначают командующим 7-го военного округа. Таким образом, к моменту прихода Гитлера к власти Лееб уже имел достаточно высокое положение.
В 1933 г. Лееб был известен как аскетичный, неприступный и здравомыслящий офицер и христианин с высокими моральными принципами. Он открыто выражал неприязнь к нацистской партии и ее лидеру, в то время как остальные генералы с энтузиазмом поддержали программу Гитлера, направленную на милитаризацию Германии. Со своей стороны Адольф Гитлер, называвший Лееба в узком кругу «неисправимым антифашистом», установил над ним негласный надзор гестапо. Но, будучи человеком мыслящим и разумным, он не входил в число заговорщиков и конспираторов.